Hiện tại, Microsoft đang giữ kỷ lục là công ty có nhiều lỗ hổng nhất trong 10 năm qua. Trong giai đoạn từ năm 2009 – 2019, công ty có hơn 6.800 lỗ hổng và trung bình gần 13 lỗ hổng cho mỗi sản phẩm, vượt trên cả Oracle, IBM, Google và Apple. Các sản phẩm của Microsoft cũng có nhiều lỗ hổng nhất trong năm 2019, với khoảng 670 trường hợp.
Nhìn tổng thể, Microsoft có nhiều lỗ hổng nhất nhưng riêng hệ điều hành Windows là trường hợp ngoại lệ. Dù là hệ điều hành máy tính để bàn phổ biến nhất trên thế giới, Windows xếp thứ 9 và 10 trong các hệ điều hành dễ bị tấn công nhất trong cùng kỳ. Dẫn đầu danh sách hệ điều hành dễ bị tấn công nhất là Linux, Android và macOS. Ngay cả trong năm 2019, Windows chỉ đứng vị trí thứ 3 và thứ 4 sau Android và Linux.
Tuy nhiên, Windows 10 dính lỗi và sự cố sau khi cài đặt các bản cập nhật mới nhất. Ví dụ gần đây là bản cập nhật Windows 10 KB4535996 nhằm giải quyết các vấn đề liên quan đến chức năng tìm kiếm của hệ thống và cải thiện quyền truy cập từ chế độ máy tính xách tay/máy tính bảng. Tuy nhiên, bản cập nhật này cũng gây ra lỗi lớn cho số một số người dùng như xảy ra hiện tượng màn hình xanh chết chóc, PC từ chối khởi động.
Dù gặp phải vấn đề trong thời gian qua với phiên bản Windows 10, Microsoft vẫn tiếp tục công việc hiện đại hóa hệ điều hành. Sau khi bắt đầu triển khai các biểu tượng mới cho các ứng dụng của mình, Microsoft đang chuẩn bị giao diện mới cho menu khởi động của Windows 10.