1998-1999
Nũ diễn viên ra mắt công chúng lần dầu tiên trong các bộ phim Drama như Six Siblings, Soonpoong Clinic...Thời điểm đó, cô gây chú ý với gương mặt bầu bĩnh dễ thương, cực kỳ giản dị và mộc mạc
2000
Với vai nữ chính trong bộ phim Trái Tim Mùa Thu làm mưa làm gió châu Á, Song Hye Kyo chính thức trở thành một ngôi sao điện ảnh Kim Chi. Cô trưởng thành hơn, song vẫn giữ được nét bầu bĩnh
2001-2002
Cô tiếp tục đến với khán giả qua các loạt drama. Cô được khán giả khen ngợi với đôi mắt to long lanh và lông mày "đường chỉ" rất thời trang thời điểm bấy giờ
2003
Thời điểm đánh dấu việc bắt đầu thay đổi nhan sắc của Song Hye Kyo. Cô gầy hơn, lúc này khuôn mặt đã làm nổi bật sống mũi thon và đôi môi đầy đặn
2004
Sự nghiệp diễn xuất và sắc đẹp của nữ diễn viên được nâng lên tầm cao mới với bom tấn Ngôi nhà hạnh phúc. Ở tuổi 23, cô chiếm trọn tình cảm của khán giả với vẻ nhí nhảnh, nghịch ngợm nhưng không kém phần ngọt ngào
2005
Nhờ gương mặt dễ thương của mình mà cô vẫn được chọn vào vai diễn nữ sinh trong bộ phim My Girl and I
2006
Song Hye Kyo được mời làm người mẫu quảng bá cho nhiều thương hiệu. 25 tuổi, cô trở nên dịu dàng và đằm thắm hơn trước
2007
Hình ảnh Song Hye Kyo trên bìa một cuốn tạp chí thời trang
2008
Kiểu tóc ngắn trong phim World Within giúp cô 27 tuổi mà trông như mới 20
2009
Tích cực đổi mới hình tượng, khi trong sáng, khi gợi cảm, tuy nhiên vẻ đẹp cuốn hút của Song Hye Kyo theo thời gian vẫn nguyên vẹn.
2010
Vẻ đẹp tự nhiên đầy sức sống của Song Hye Kyo
2011
10 năm sự nghiệp, nhan sắc của cô gần như không có gì thay đổi
2012
Song Hye Kyo cho ra mắt bộ sách ảnh It's Time for Hye Kyo, khoe trọn vẹn vẻ đẹp dịu dàng, thanh khiết trong một sớm mai thức dậy không cần trang điểm.
2013
Drama Gió đông năm ấy tiếp tục khẳng định vị thế của Song Hye Kyo trong làng điện ảnh. Khán giả sửng sốt trước vẻ đẹp không tuổi của cô: tóc mái thưa, làn da trắng sáng mơ màng, hồng hào và rạng rỡ.
2014
Không có nhiều người nhận ra nữ diễn viên đã 33 tuổi khi cô trông chả khác thiếu nữ là mấy
2015
Cô trở lại màn ảnh với Hậu duệ Mặt Trời, và đây chính là tác phẩm thành công nhất trong sự nghiệp của Song Hye Kyo. Bộ phim này đã giúp cô tìm được nửa kia của mình là Song Joong Ki
2017
Gần 20 năm đã trôi qua song dường như nhan sắc của Song Hye Kyo vẫn chẳng hề chịu chút ảnh hưởng nào của thời gian. Giờ đây cô đằm thắm hơn xưa, nhưng đôi mắt long lanh và khuôn mặt bầu bĩnh thì vẫn như ngày nào.