1. Ash nói lời chia tay với Pikachu, bất ngờ chẳng ai ngờ đến
Pikachu từ trước đến nay luôn là người bạn tốt nhất của Ash và luôn ở bên cậu ta. Tình bạn bền chặt này tưởng như sẽ không bao giờ thay đổi, thật khó để ngờ được có một ngày cậu ta rời đi. Tuy nhiên, đã từng có lúc Ash và Pikachu từng nói lời tạm biệt với nhau.
Sau khi chạm mặt một đàn Pikachu, Ash nhận ra rằng Pikachu của cậu ta sẽ hạnh phúc hơn khi ở cùng với đồng loại của nó. May mắn là, Pikachu lại quyết định lựa chọn ở lại với Ash và trở thành cặp đôi tri kỷ cho tới tận bây giờ. Cuộc chia tay này này tuy ngắn, nhưng cũng là khoảnh khắc xúc động khiến nhiều fan nhớ tới tận bây giờ.
2. Ash rời bỏ Charizard để giúp nó trở nên mạnh hơn
Ash đã có vài lần chia tay các Pokémon trong suốt cuộc hành trình, và mỗi lần chia tay lại để lại sự nhói lòng cho người xem. Tuy nhiên, chẳng có cuộc chia tay nào buồn bằng việc Ash bỏ lại Charizard hơn cả. Sau khi chạm trán một nhóm Charizard, Ash quyết định để Charizard của mình ở lại để luyện tập thêm và học hỏi từ chúng.
Ash và Charizard có rất nhiều kỷ niệm, nên việc chia tay này làm cho các fan rất buồn. Tuy nhiên, Ash cũng biết rằng cậu ta không thể đưa Charizard tới ngưỡng cao nhất, thế nên việc này là cách tốt nhất để nó trở nên tốt hơn. Từ đây, cả hai quyết định tạm biệt một cách đầy cảm xúc, Ash tiếp tục cuộc hành trình của mình khi Charizard định cư tại ngôi nhà mới của nó.
3. Butterfree chia với Ash sau khi tìm thấy tình yêu đích thực
Butterfree ghi dấu với rất nhiều khoảnh khắc đẹp bên cạnh Ash: Pokémon được bắt đầu tiên, Pokémon tiến hóa đầu tiên, Pokémon được thả tự do đầu tiên. Nó đến với Ash từ khi chỉ là một con Caterpie bé xíu, thế nên khoảnh khắc cuối của nó cũng khiến cho người cảm thấy xúc động. Ash và Butterfree đã cùng nhau đi qua nhiều thứ, nhưng sau khi chạm mặt với một bầy bướm khác - mọi thứ đã hoàn toàn thay đổi.
Butterfree của Ash gặp một con Butterfree màu hồng xinh đẹp khác và đã sa vào lưới tình. Sau khi chứng kiến cả hai 'đắm đuối' nhau thế nào, Ash quyết định để Butterfree đi cùng bầy bướm kia. Đây là cuộc chia tay đầu tiên và vẫn còn khiến nhiều fan nhớ đến tận bây giờ.
4. Misty tạm biệt Togepi sau khi nó tiến hóa thành Togetic
Mối quan hệ giữa Misty và Togepi cũng chẳng khác là mấy khi so với Ash và Pikachu. 'Quả trứng' luôn dính tới Misty, và nó chính xác là Pokémon được cô nàng cưng chiều nhất. Khi cả hai tái hợp, các fan đã vô cùng vui mừng. Thậm chí, Togepi còn tiến hóa lên thành Togetic và làm cho mọi người nghĩ tới một cốt truyện mới.
Nhưng, mọi chuyện không dễ dàng như thế. Togetic sau khi tiến hóa đã lựa chọn ở lại với tổ Togepi để chăm sóc những con nhỏ khác. Điều này đã dẫn đến cuộc chia tay cuối cùng - Misty đã Togetic về với nơi hoang dã để cho nó có một cuộc sống đúng như ý nguyện.
5. Ngày chia ly của Ash, Misty và Brock làm fan nhói lòng
Ngay từ đầu bộ phim hoạt hình, Ash, Misty và Brock trở thành bộ ba biểu tượng cho toàn series. Cuộc hành trình của họ đã kéo dài suốt hàng năm trời và tình bạn của họ được coi là một trong những tình bạn đẹp nhất trong các bộ anime. Cuộc chia tay của bộ ba đã khiến Pokémon hoàn toàn thay đổi và gây sốc cho toàn bộ các fan hâm mộ. Cứ tưởng rằng thật khó để cả ba có thể chia tay, thế nhưng rồi ai cũng có những giấc mơ riêng cần phải chinh phục.
Tuy nhiên, việc chia tay không có nghĩa là họ đã thôi làm bạn. Trên thực tế, cả ba đã tái hợp không ít lần sau đó. Chẳng ai có thể quên được rằng chuyến hành trình của nhóm bạn là tuyệt vời như thế nào và các fan đã mong ngóng họ trở lại ra sao.
6. Ash chia tay với phim hoạt hình Pokémon - cú chia tay gây sốc nhất
Kể từ khi bắt đầu bộ phim, Pokémon đã gắn liền với chuyến hành trình của Ash Ketchum và giấc mơ trở thành bậc thầy Pokémon của cậu ta. Các fan đã theo dõi cậu ta suốt hơn 20 năm và cuối cùng giấc mơ ấy cũng đã trở thành sự thật. Sau khi đã trở thành nhà vô địch thế giới, thời gian của Ash giờ đây cũng đã hết.
Chính vì thế, các nhà sản xuất đã quyết định chia tay Ash và đưa chuyến hành trình Pokémon tới với thế hệ mới. Quyết định bất ngờ này sẽ đem lại thay đổi cực kỳ lớn cho toàn bộ series Pokémon và nó sẽ không bao giờ giống như trước đây được nữa. Dù vậy, đây cũng là thời điểm hợp lý để Ash ra đi, bởi cậu ta đã hoàn thành xuất sắc nhiệm vụ của mình.