Bất kì lễ trao giải nào cũng có tranh cãi và Oscar cũng không ngoại lệ. Nhiều bộ phim được Viện hàn lâm vinh danh, diễn viên cầm trên tay tượng vàng vẫn bị báo giới và cư dân mạng chê bai là không xứng đáng. Dưới đây là những trường hợp tiêu biểu nhất.
1. Shakespeare in Love - Phim hay nhất năm 1999
Shakespeare in Love (Shakespeare Đang Yêu) là một phim hài lãng mạn rất nổi tiếng, kể về tình yêu giữa cô diễn viên xinh đẹp và nhà soạn kịch Shakespeare thời trẻ. Shakespeare in Love rất hay và là "bom tấn" phòng vé năm ấy, nhưng không ai có thể tin được phim có thể vượt qua Saving Private Ryan (Saving Private Ryan) và Life is Beautiful (Cuộc Sống Tươi Đẹp) - hai tác phẩm thuộc hàng kiệt tác để thắng giải Oscar cao quý nhất.
2. Avatar - Quay phim xuất sắc nhất năm 2010
Ngay từ khi được đề cử Oscar ở hạng mục này, Avatar (Thế Thân) đã bị cho là không xứng đáng. Avatar dựng phim phần lớn bằng kĩ xảo máy tính, nhà sản xuất không thực sự "quay" cái gì. Vậy thì vì sao bom tấn của James Cameron lại được đề cử, thậm chí thắng giải Quay phim xuất sắc nhất?
3. Casey Affleck - Nam diễn viên xuất sắc nhất năm 2017
Không thể phủ nhận em trai của "Người Dơi" Ben Affleck đã có diễn xuất khá ấn tượng ở Manchester by the Sea (Bờ Biển Manchester). Tuy nhiên, anh bị đánh giá là "có tài mà không có đức" khi dính vào bê bối quấy rối tình dục. Nữ diễn viên Brie Larson thậm chí còn không thèm chúc mừng Casey Affleck khi trao giải Oscar cho anh.
Sang đến năm 2018, Casey Affleck không tham gia Oscar dù theo thông lệ, anh sẽ là người trao giải cho hạng mục Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất.
4. Chicago - Phim hay nhất năm 2003
Chicago (Danh Vọng) tập trung mô tả Velma Kelly (Zeta-Jones) và Roxie Hart (Zellweger), hai nữ sát nhân phải ngồi tù cùng nhau chờ ngày xét xử vào những năm 1920 ở Chicago. Đây là phim nhạc kịch hiếm hoi trong lịch sử thắng giải Oscar. Phim kịch tính, đã tai, đã mắt, nhưng một số nhà phê bình cho rằng Chicago vẫn hơi "dưới tầm" một tác phẩm Oscar.
5. Crash - Phim hay nhất năm 2004
Crash (Đổ Vỡ) vẫn bị đánh giá là tác phẩm Oscar tệ nhất trong thế kỉ 21. Dù mang thông điệp chống phân biệt chủng tộc khá ý nghĩa, phim bị chê là thiếu thuyết phục và diễn xuất của các diễn viên cũng không tốt. Brokeback Mountain (Chuyện Tình Sau Núi) của Lý An và Munich (Khủng Bố Munich) của Spielberg mới là ứng cử viên nặng kí cho hạng mục này.