Ash luôn lập đội hình Pokémon mới tại mỗi khu vực, để lại những người bạn đồng hành cũ ở nơi khác và tiếp tục cuộc hành trình của mình.
Có rất nhiều bí ẩn kỳ lạ trong series Pokémon sẽ khiến người hâm mộ phải vò đầu bứt tai! Một trong những câu hỏi kiểu như vậy có thể xuất hiện khi chúng ta xem anime Pokémon, lúc Ash Ketchum và Pikachu của cậu rời khỏi khu vực trước đó để thực hiện những cuộc phiêu lưu mới. Mỗi khi Ash bắt đầu tới một khu vực mới, Pokémon duy nhất mà cậu đang có là Pikachu, và đội hình được sử dụng ở vùng trước đó của Ash dường như đã bị lãng quên, khiến cậu phải đi bắt những người bạn đồng hành mới để thách đấu với Thủ lĩnh nhà thi đấu.
Ash dành phần lớn thời gian trong cuộc hành trình với Pokémon của mình để tạo ra những mối liên hệ sâu sắc. Mỗi người bạn đồng hành mới mà Ash bắt được thường đồng ý tham gia vào đội hình của cậu. Ash cũng không bắt về quá nhiều Pokémon, điều này giúp cho series tập trung hơn vào việc xây dựng tính cách của những Pokémon này trong suốt các tập. Vì điều đó, có thể một số người hâm mộ cảm thấy rất khó chịu, vì mỗi khi bắt đầu season mới ở một khu vực mới, tất cả các sinh vật từng được yêu thích trước đây lại đột nhiên biến mất.
Đã có một số lần Ash phải nói lời chào tạm biệt Pokémon cũ của mình rất đáng chú ý trong series anime. Ở tập “Bye Bye Butterfree” của Indigo League, Butterfree của Ash đã gặp được một con Butterfree màu hồng, và cậu để cho nó ở lại sống hạnh phúc với con cái kia. Trong “Facing the Needs of the Many!” của Pokémon The Series: XY, Ash đã thả Goodra trở lại vùng đất ngập nước để nó bảo vệ gia đình của mình. Trong cùng một tập phim, Ash chia tay với Greninja của cậu để nó có thể hỗ trợ Zygrade sửa chữa những thiệt hại do Team Flare gây ra cho Kalos. Tuy nhiên, hầu hết các Pokémon của Ash không được nói những lời chào tạm biệt đặc biệt như thế này.
Ash “sử dụng” giáo sư Oak làm nơi lưu trữ Pokémon của riêng mình
Pokémon của Ash không bị bỏ lại tại những khu vực trước đó đâu, vì chúng cuối cùng cũng có một nơi để về. Tất cả các sinh vật này đều được ở cùng với giáo sư Oak khi Ash bắt đầu cuộc hành trình tiếp theo của mình. Phòng thí nghiệm của giáo sư Oak có vẻ sẽ đông đúc khủng khiếp, vì 8 thế hệ Pokémon sống tại đây cực kỳ tốn không gian! Tuy điều này rất có ý nghĩa và giúp cho những người bạn đồng hành mới ở khu vực tiếp theo có đất diễn, nhưng nó cũng khá buồn đối với người hâm mộ Pokémon, vì sinh vật mới xuất hiện nên không quen thuộc bằng các Pokémon cũ trước đó của Ash, nên để chúng xuất hiện ở những khu vực mới.
Nhưng các sinh vật cũ của Ash luôn có thể được trở lại chiến đấu, vì Pokémon Journeys đã tạo cơ hội cho Ash đến thăm phòng thí nghiệm của giáo sư Oak khi cậu ở vùng Kanto. Ash có thể mang những Pokémon cũ của mình tới phòng thí nghiệm của giáo sư Cerise để chúng sống cùng với tất cả các sinh vật của Goh. Có cơ hội để thăm lại những Pokémon cũ từng xuất hiện ở các season đầu tiên trong series Pokémon sẽ là một cách tuyệt vời để những người hâm mộ lâu năm được gặp lại các gương mặt quen thuộc, và đây cũng là câu trả lời cho những người luôn tự hỏi chuyện gì đã xảy ra với các Pokémon cũ như Charizard cùng nhiều sinh vật khác sau khi chúng không tiếp tục phiêu lưu với Ash nữa.
Pokémon: Goh là người bạn đồng hành gây tranh cãi nhất của Ash