Robert Redford tham gia vì lí do đặc biệt: Nam diễn viên gạo cội hóa thân thành nhân vật phản diện Alexander Pierce. Hắn là lãnh đạo cấp cao của S.H.I.E.L.D nhưng thực chất lại là thủ lĩnh HYDRA. Redford nhận lời tham gia Captain America: The Winter Soldier vì 2 lí do đặc biệt. Thứ nhất là vì cháu trai ông muốn nhìn thấy ông xuất hiện trong một phim siêu anh hùng. Thứ hai, đây là dịp hiếm hoi mà huyền thoại điện ảnh vào vai phản diện.
Câu chuyện về ông nội của Nick Fury có thật: Khi thủ lĩnh S.H.I.E.L.D giới thiệu với Captain America về dự án Insight, ông kể lại câu chuyện về ông nội mình. Ông nội của Nick là nhân viên vận hành thang máy tại một khách sạn. Trên đường về nhà, ông thường đụng độ với những kẻ trấn lột. Từ đó, ông luôn mang theo một khẩu súng ngắn bên mình. Tình tiết này được xây dựng dựa trên câu chuyện về ông nội của Samuel L. Jackson - một nhân viên vận hành thang máy trong khách sạn.
Bộ đồng phục S.H.I.E.L.D của Captain America được bê nguyên từ phiên bản truyện tranh: Khi theo dõi The Winter Soldier, chắc hẳn sẽ có nhiều người thắc mắc rằng phục trang của Đại úy Mỹ có vẻ khác lạ so với hình ảnh thường thấy của anh. Thay vì bộ đồ đỏ pha trắng, xanh, Cap lại khoác lên mình những tông màu chìm hơn là xanh, nâu và bạc. Thiết kế này được sao chép y nguyên từ phiên bản truyện tranh. Đó là bộ trang phục phù hợp với tính chất công việc bí mật của S.H.I.E.L.D.
Hawkeye suýt xuất hiện trong phim: Theo hai biên kịch Christopher Markus và Stephen McFeely, Hawkeye đáng lẽ sẽ xuất hiện trong bộ phim. Nhưng sau khi cân nhắc lại, bộ đôi biên kịch đã loại anh ra khỏi phần phim này. Họ cho rằng Captain America: The Winter Soldier đã có quá nhiều nhân vật hỗ trợ nên Hawkeye không cần thiết phải tham gia
Chris Evans và Scarlett Johansson đã tự thêm thắt một số tình tiết vào kịch bản: Đại úy Mỹ và Góa phụ đen đã giúp đỡ hai biên kịch Christopher Markus và Stephen McFeely hoàn thiện kịch bản. Họ đề nghị bổ sung một vài tình tiết, lời thoại trong những phân cảnh của riêng hai người. Tiêu biểu là phân đoạn Steve Rogers trò chuyện cùng Black Widow về nụ hôn và về những chuyện khác khi họ lái xe đi tìm hiểu bí mật trong chiếc ổ cứng. Những ý kiến đóng góp của Chris Evans và Scarlett Johansson đã khiến cảnh đó trở nên thú vị hơn. Điều này đã được biên kịch Stephen McFeely xác nhận trong một cuộc phỏng vấn với tờ Metro vào năm 2014.
Danh sách việc cần làm của Captain America thay đổi liên tục: Marvel Studios đã làm cho Đại úy Mỹ một danh sách việc cần làm thay đổi tùy thuộc vào quốc gia nơi phim được công chiếu. Trong danh sách gốc, anh ghi lại album nhạc phim nổi tiếng Trouble Man, sự kiện lịch sử quan trọng như con người đặt chân lên mặt trăng, sự sụp đổ của bức tường Berlin… Khi Captain America: The Winter Soldier ra mắt ở Anh quốc, danh sách của Cap lại có ban nhạc The Beatles, chung kết World Cup... Ở Nga là tác phẩm của nhà thơ Vladimir Vysotsky và bộ phim thời Xô Viết Moscow Does Not Believe In Tears. Marvel làm như vậy vì muốn nhân vật của mình gắn bó hơn với toàn thế giới
Tác giả truyện tranh Captain America đảm nhận vai khách mời trong phim: Ed Brubaker - tác giả truyện tranh, người hồi sinh Winter Soldier - có vai cameo trong Captain America: The Winter Soldier. Ông đóng vai một trong những người phụ trách của HYDRA sửa cánh tay cho Bucky.
The Winter Soldier là bộ phim đầu tiên Captain America không dùng súng: Cap từng là một chiến binh, từng dùng súng trong quá khứ. Nhưng chiếc khiên là vũ khí biểu tượng của Đại úy Mỹ. Trong The Avengers, có một phân đoạn Cap dùng súng. Bắt đầu từ Captain America: The Winter Soldier, anh không còn động đến thứ vũ khí này nữa. Đây là một chi tiết nhỏ nhưng có ý nghĩa lớn, cho thấy một sự thay đổi quan trọng của nhân vật.