The Devil
Boss cuối và cũng là thử thách khó nhằn nhất của trò chơi
Đương nhiên, xứng đáng với chức vụ là boss cuối của trò chơi, The Devil chắc chắn cũng là thử thách khó nhằn nhất trong tựa game này. Nó được nhà phát hành thiết kế một cách tối ưu nhất, nhằm mục đích kiểm tra mọi kỹ năng mà bạn có. Gần như không có ai vượt qua được The Devil mà không phải bỏ mạng lại vài lần. Tại đây, bạn sẽ phải học cách nhảy nhót, né đạn. Không những nhanh tay nhanh mắt mà còn phải nhanh cả não nữa đấy, The Devil là con boss khiến cho gần như toàn bộ người chơi Cuphead phải lắc đầu ngán ngẩm.
The Dice King
Đối mặt với một loạt những quân bài của Dice King không phải là điều dễ dàng
Bản thân Dice King không phải là mối đe dọa quá lớn đối với người chơi. Tuy nhiên, điều phiền phức lại tới từ những người bạn mà Dice King sẽ mang tới, như một phần để thử thách người chơi. Tất nhiên, đối mặt với nhiều kẻ thù một lúc luôn là điều gì đó khá khó khăn mà tất cả game thủ từng chơi Cuphead đều phải thừa nhận. Dice King không có gì quá đặc biệt, nhưng đừng để nó đánh lừa bạn nhé, đây là một trong những boss cực kỳ khó vượt qua đấy.
Grim Matchstick
Vừa di chuyển giữa các đám mây, vừa né đòn của boss chẳng phải dễ đâu
Con rồng cao chót vót này không bao giờ được đánh giá là dễ chịu dành cho các game thủ. Cuộc chiến với Grim Matchstick sẽ diễn ra trên bầu trời, nhưng đừng nghĩ rằng bạn có bất kỳ phương tiện nào hỗ trợ như máy bay hay trực thăng nhé. Thay vào đó, nhiệm vụ của các game thủ là phải nhảy chính xác giữa các đám mây, tìm cách tránh những pha khè lửa đáng sợ của Grim Matchstick, đồng thời là những đòn thọc đuôi tương đối bất ngờ nữa đấy. Chẳng dễ chút nào đâu, để vượt qua con rồng này, bạn vừa cần nhanh tay, nhưng cũng phải có sự khéo léo và tinh tế nữa đấy.
Phantom Express
Né tránh những bóng ma đột kích từ toa tàu khi khó kiểm soát chuyển động của bản thân là thách thức mà Phantom Express dành cho bạn
Phantom Express lại mang tới một sắc màu khó khăn hoàn toàn mới lạ dành cho người chơi. Thử thách chủ yếu của con boss này xuất phát từ chính điều kiện thực tế của nhân vật, khi bạn phải đứng trên một chiếc xe đẩy, thiếu sự kiểm soát và định hướng, nhưng vẫn phải bảo đảm việc đủ sức né những đòn tấn công đầy bất ngờ của những bóng ma được triệu hồi. Ám ảnh và đôi khi khó chịu chính là những cảm xúc thường thấy của người chơi Cuphead với màn thử thách này.
Rumor Honeybottoms
Tổ ong đầy rẫy nguy hiểm của Honeybottoms
Di chuyển một cách khéo léo dựa theo bản đồ của thử thách là một phần mà người chơi phải làm nếu muốn vượt qua Rumor Honeybottoms. Việc của bạn là chinh phục tổ ong này, và đừng nên chủ quan với những chú ong nhỏ đầu game, vì nó có tác dụng làm chậm bước tiến của bạn đấy. Chỉ tới khi nữ hoàng Ong xuất hiện thì câu chuyện mới trở nên khó khăn hơn nhiều đấy. Đó cũng là lúc để bạn thể hiện bản lĩnh vượt khó của mình.
Beppi the Clown
Beppi Clown – kẻ tấn công từ mọi góc độ
Beppi tạo ra những thử thách cho người chơi bằng việc thay đổi tất cả mọi thứ xung quanh bạn. Khi bạn nghĩ rằng mình đã gần như vượt qua, và né tránh được mọi cuộc tấn công thì mọi thứ lại tiếp tục trở nên xáo trộn một cách đầy khó đoán. Beppi sẽ tấn công bạn từ mọi phía, từ mọi góc độ khó lường nhất. Và hãy giữ tầm mắt luôn tập trung trong suốt thử thách này, nếu không muốn phải bắt đầu lại trò chơi này một lần nữa.