Ban đầu, nhà sản xuất của The Devil Wears Prada nhắm vai diễn nhà báo thời trang Andy cho nữ diễn viên Rachel McAdams. Thời điểm ấy, Rachel đang là ngôi sao lớn. Cô nổi danh qua các bộ phim như The Notebook, Mean Girls... Anne Hathaway chỉ là cái tên được chọn để thay thế. Sau nhiều lần từ chối, Rachel đã để vai diễn lọt vào tay Hathaway. Không ngờ, đây lại là nhân vật làm nên sự nghiệp của sao phim Nhật ký công chúa.
Trước khi có được vai để đời trong Titanic, Leonardo DiCaprio từng suýt bị tài tử Matthew McConaughey phỗng tay trên. Hai diễn viên Sói già phố Wall đều đến buổi thử vai, tuy nhiên đạo diễn James Cameron nhận thấy DiCaprio có vẻ ngoài lãng tử, thu hút phần lớn người trong đoàn làm phim. Vì vậy, ông đã ra quyết định quan trọng là trao cho nam diễn viên vai diễn để đời.
Theo Screenrant, trước khi trở thành nhân vật kinh điển trên màn ảnh, Jack Sparrow của Cướp biển vùng Caribbean từng được nhắm đến cho nhiều diễn viên. Biên kịch từng để mắt đến Hugh Jackman, Matthew McConaughey... Cuối cùng, nhà sản xuất quyết định mời Jim Carrey, song anh lại từ chối vì bận đóng Bruce Almighty. Walt Disney Pictures thuê Johnny Depp và đưa anh trở nên nổi tiếng với thương hiệu cướp biển.
Ít ai biết rằng suýt chút nữa Daniel Radcliffe không thể nào giành được vai Harry Potter. Vai diễn này gần như thuộc về Liam Aiken, diễn viên nhí được biết đến qua bộ phim Stepmom. Tuy nhiên, sao nhí đã không thể đánh bại Radcliffe sau khi cậu bé được đánh giá là "Harry Potter bước ra từ trang sách" xuất hiện tại buổi thử vai.
Trong một cuộc phỏng vấn, hai diễn viên Gosling và McAdams cho biết Britney Spears ban đầu đã thử vai Allie trong bộ phim The Notebook. Tuy nhiên, sau quá trình tuyển chọn, công chúa nhạc pop đã "bị cướp vai" bởi Rachel McAdams.
Ban đầu, vai diễn hề ma Pennywise không hề thuộc về Bill Skarsgard. Đạo diễn Carey Fukunaga nhắm nhân vật này cho Will Poulter, nam diễn viên được biết đến với gương mặt khá "ác" và phù hợp vai diễn. Tuy nhiên, sau thời gian thương thảo, Poulter đã rút khỏi dự án IT vì nghi ngờ anh không phù hợp với vai diễn quá đen tối.
Lúc đầu, tài tử Tim Roth là ứng cử viên sáng giá cho vai diễn giáo sư Severus Snape. Ông được nhà văn J.K. Rowling, đạo diễn và dàn diễn viên trước đó yêu thích và đặt kỳ vọng cao. Tuy nhiên, ông đã từ chối dự án để hợp tác với Tim Burton trong Planet of the Apes. Trong cuộc phỏng vấn với Variety, Tim Roth cho biết ông không hối hận vì rút khỏi dự án. Tài tử cũng tin rằng cố diễn viên Alan Rickman đã hoàn thành xuất sắc vai trò của mình.