1. Orochimaru
Trong kỳ thi Chūnin, Đội 7 đã gặp Orochimaru khi hắn ở bộ dạng phụ nữ. Khi đó, Naruto đã tìm cách sống sót trong bụng một con rắn khổng lồ của Orochimaru và thoát ra được để đến giúp đỡ Sasuke và Sakura đang chiến đấu với Orochimaru.
Trong trận chiến này, Naruto đã rất tức giận đến nỗi chakra của Kurama bị bộc phát ra và cậu có thể giữ con rắn khổng lồ của Orochimaru khỏi tấn công Sasuke. Sau đó, Orochimaru bắt Naruto bằng lưỡi của mình và ngay lập tức ấn phong ấn chakra Kurama bằng kỹ thuật Gogyo Fuin khiến Naruto ngất đi.
2. Kabuto
Trong trận chiến của ba Sannin huyền thoại, có ba học trò của Sannin cũng tham gia ở đó là Naruto, Shizune và Kabuto. Để bảo vệ Tsunade khỏi Kabuto, Naruto đã chiến đấu chống lại anh ta. Nhưng Naruto đã bị tê liệt bởi đòn tấn công charka từ Kabuto sau khi đánh bại Kabuto với Rasengan.
3. Sasuke
Lần đầu tiên khi Sasuke rời khỏi làng, đã có một trận chiến lớn giữa Naruto và Sasuke và cậu bé Cửu Vĩ đã phải chịu thất bại. Khi đó, Naruto được bao bọc bởi charka Kyubi, sử dụng Rasengan chống lại Chidori khi Sasuke sử dụng sức mạnh Nguyền Ấn được Orochimaru ban cho.
4. Pain
Khi Pain tấn công và hủy diệt Konoha, Naruto cũng từng thua cuộc. Thậm chí, Pain còn sẵn sàng rút Kurama ra khỏi cơ thể bất lực của Naruto, đây có thể nói là thất bại chính thức đầu tiên của anh. May mắn thay trước khi điều đó xảy ra, Hinata đã xông lên tấn công Pain trong khi cố gắng cứu Naruto. Nhìn thấy Hinata bị thương, Naruto cũng "thua" Kurama nên cậu bị Cửu Vĩ điều khiển.
5. Madara
Trong cuộc đại chiến ninja lần thứ tư, Madara đã lấy 1 nửa Kurama dương ra khỏi cơ thể của Naruto. Khi đó, Naruto gần như đã chết. May mắn là Sakura đã truyền chakra của mình để cứu tính mạng Naruto khi bị mất vĩ thú và một nửa chakra âm của Cửu Vĩ trong người Minato đã được chuyển sang cho con trai.
6. Toneri
Naruto cũng thua khi chiến đấu với Toneri, nhưng lúc đó Naruto chưa sẵn sàng về mặt tinh thần và cũng chưa sẵn sàng chiến đấu. Chuyện là Toneri tấn công Naruto và bắt cóc Hinata, ngay sau khi Naruto tiết lộ tình cảm của mình với Hinata.
Hinata từ chối Naruto vì còn phải cứu em gái Hanabi trước, mặc dù cô ấy rất vui vì người trong lòng đã đáp lại tình yêu của mình. Ở hoàn cảnh đó, trái tim Naruto đang tan vỡ nên bị Toneri đánh bại. Thậm chí, Naruto còn bất tỉnh và Sakura phải giúp đỡ anh hồi phục bằng charka của cô.
7. Momoshiki
Khi Momoshiki và Kinshiki tấn công Konoha trong kỳ thi Chuunin, Naruto đã cố gắng bảo vệ Konoha cùng những người dân vô tội và người thân của mình. Anh không thể chiến đấu hết sức vì nếu làm thế Konoha có thể bị phá hủy. Cuối cùng Naruto chấp nhận bị đánh bại và bị bắt bởi Momoshiki. Trong 1 chiều không gian khác, Naruto bị Momoshiki hút chakra Kurama cho đến khi Sasuke, 4 Kage và Boruto đến.
8. Isshiki / Jigen
Trong manga Boruto, không chỉ Naruto mà cả Sasuke cũng nhận thất bại từ thủ lĩnh tổ chức Kara - Jigen/Isshiki. Isshiki Otsutsuki có sức mạnh điên cuồng đến mức Naruto và Sasuke hợp sức cũng đành chịu bất lực. Không chỉ vậy, Naruto còn bị phong ấn trong cái bát úp của Isshiki.