Tào Tháo là người vô cùng yêu mến hiền tài.
Với quan niệm trọng người tài dựng đại nghiệp, Tào Tháo luôn tỏ lòng ngưỡng mộ với các nhân tài thời Tam Quốc.
Ví dụ như Tào Tháo rất kính trọng nhân phẩm và thường xuyên tán dương tài trí của Trần Cung.
Sau khi đánh bại Lữ Bố, Tào Tháo đã rất muốn giữ Trần Cung lại bên mình. Tiếc rằng Trần Cung sau cùng quyết chết theo chủ, Tào Tháo chỉ có thể rơi lệ đưa tiễn hiền tài.
Hay như Trần Lâm, một văn sĩ kiệt xuất thời cuối Đông Hán. Trước khi đại chiến Quan Độ giữa Viên Thiệu và Tào Tháo nổ ra, Trần Lâm theo lệnh Thiệu đã viết một bài hịch tố cáo những tội danh và tai tiếng mà Tào Tháo từng làm ra lúc sinh thời, thậm chí còn đem cả 3 đời tổ tông nhà họ Tào ra để mắng chửi.
Bài hịch trở thành đại tác phẩm lưu danh thiên cổ, Tào Tháo chịu chự sỉ nhục của thế nhân, nhưng vị hùng chủ Tào Ngụy lại không hề tức giận, thậm chí còn hết chứng đau đầu mãn tính sau khi đọc bài hịch của văn sĩ này.
Cuối cùng, sau khi đánh bại Viên Thiệu, Tào Tháo đã ban thưởng hậu hĩnh cho Trần Lâm và giữ lại trọng dụng.
Ngoài ra, vẫn còn rất nhiều võ tướng mà Tào Tháo muốn chiêu an làm tướng quân dưới trướng của mình, trong đó có 4 mãnh tướng mà ông ngày đêm khao khát nhưng cuối cùng lại đi theo kẻ địch lớn nhất của đời mình.
Mã Siêu, một trong số ít danh tướng từng đánh bại được Tào Tháo.
Một trong nhưng người đó là Mã Siêu hay còn được gọi là Cẩm Mã Siêu, là một trong số ít nhân vật có thể đánh bại và suýt khiến Tào Tháo vong mạng.
Tào Tháo nhiều lần kêu gọi Mã Siêu đầu quân cho mình nhưng đều bị cự tuyệt phũ phàng. Sau dưới sự thuyết phục của Gia Cát Lượng, Mã Siều đồng ý quy phục Lưu Bị, khiến Tào Tháo phải thở dài thất vọng.
Trương Phi là mãnh tướng trung nghĩa gan dạ.
Tiếp đến là Trương Phi và cũng là mãnh tướng của Lưu Bị. Nhiều người đánh giá rằng Trương Phi là người lỗ mãng, hữu dũng vô mưu, khó thành đại sự.
Tuy nhiên, Trương Phi có một ưu điểm đáng quý làm Tào Tháo rất ngưỡng mộ, đó là trung nghĩa gan dạ. Song, cũng chính vì ưu điểm này mà Tào Tháo mãi mãi không thể chiêu gọi được Trương Phi về với mình.
Một danh tướng khác của Lưu Bị khiến Tào Tháo vô cùng muốn có được chính là Triệu Vân.
Triệu Vân đi theo Lưu bị hơn 30 năm, được người đời đánh giá là "Tướng quân hoàn mỹ nhất Tam Quốc".
Tào Tháo khi lần đầu nhìn thấy Triệu Vân chiến đấu đã phải thốt lên rằng "không ngờ trên đời lại có người dũng mãnh hơn cả Lữ Bố".
Sự khao khát có được Triệu Vân được thể hiện ra khi Triệu Vân một mình xông vào đại quân của Tào Ngụy cứu A Đẩu, lúc đó Triệu Vân có thể "thất tiến thất xuất" một phần cũng là nhờ Tào Tháo ra lệnh cho quân lính bắt sống và không được dùng cung tên.
Quan Vũ, người mà Tào Tháo khao khát có được nhất trong đời.
Cuối cùng, người mà Tào Tháo khao khát có được nhất cũng chính là người duy nhất phụ lại Tào Tháo, Quan Vũ.
Để có thể thuyết phục Quan Vũ, Tào Tháo đã tặng rất nhiều vàng bạc gấm vóc, ban chức quan cao cùng cung phủ và nhiều mỹ nữ.
Tào Tháo thậm chí còn mang cả ngựa Xích Thố ra để bày tỏ thành ý nhưng cũng không thể lay chuyển sự trung nghĩa mà Quan Vũ đã dành cho Lưu Bị.
Cho đến khi Quan Vũ thất bại tại Phàn Thành, đầu lìa khỏi cổ, Tào Tháo đau xót và vẫn không khỏi tiếc nuối khi trách Quan Vũ đã chọn lầm người làm chủ.