Skull and Bones một lần nữa đưa người chơi trở về kỷ nguyên vàng của thời đại Hải tặc, nhưng vẫn mang đến cảm giác "thiếu thiếu" thứ gì đó. Trong khi người chơi vẫn được giong buồm ra khơi tìm kho báu, bối cảnh mà Skull & Bones lại thiếu đi khía cạnh từng làm cho Assassin's Creed 4: Black Flag trở nên nổi tiếng. Thay vì để người chơi tương tác với một số hải tặc nổi tiếng, họ chỉ gặp những nhân vật hoàn toàn mới tại các địa điểm hoàn toàn xa lạ.
Assassin's Creed 4: Black Flag không chỉ khiến cho người chơi yêu thích vì lối chơi hải tặc chân thực, mà nó còn cho phép người chơi chiến đấu bên cạnh hoặc đối đầu với các nhân vật lịch sử nổi tiếng tại những địa điểm có thật ngoài đời. Dù thế nào thì đó cũng là thứ đã định hình nên seri Assassin's Creed ngay từ đầu và khiến thương hiệu này trở nên đặc biệt. Skull and Bones vốn cũng có thể tái hiện lại điều đó, nhưng Ubisoft đã lựa chọn một hướng đi khác, để rồi giờ đây hệ quả để lại đã lớn hơn rất nhiều.
Trong khi Black Flag tập trung vào vai trò của Edward Kenway trong Hội sát thủ, nhưng đó không phải điểm nhấn duy nhất. Ubisoft đã khai thác thế giới hải tặc từ lăng kính của cuộc xung đột giữa sát thủ và Templar, do đó trò chơi có rất nhiều nhân vật lịch sử nổi tiếng như Edward Thatch, Benjamin Hornigold, Mary Read, Anne Bonny, Jack Rackham, Stede Bonnet và Charles Vane. Lực lượng hùng hậu này khiến cho AC: Black Flag không khác gì một Lễ hội Hải tặc, kết hợp cùng lối chơi hấp dẫn và các địa điểm có thật, nó trở thành một trải nghiệm ấn tượng.
Thay vì khai thác theo hướng này, Skull and Bones đã nỗ lực xây dựng lịch sử cho riêng mình, và hiện tại không có bất kì nhân vật lịch sử nào. Mặc dù Ubisoft có thể bổ sung thông qua các bản cập nhật về sau, chuyến phiêu lưu hiện tại là một bộ sưu tập các nhân vật gốc. Dù điều này cho Ubisoft có không gian để kể câu chuyện của riêng mình, nhưng đồng nghĩa với việc thế giới trong Skull and Bones thiếu đi điểm nhấn. Bên cạnh đó, trò chơi này hoàn toàn không có các địa điểm dựa trên đời thật.
Các hòn đảo dường như lấy cảm hứng từ Ấn Độ Dương, nhưng Ubisoft đã đưa vào các địa điểm giả tưởng. Các hòn đảo không có tên giống nhau, các thị trấn đều là mới dựng lên, và các phe phái cũng hoàn toàn mới. Chiến lược này cho phép hãng linh hoạt hơn trong kế hoạch xây dựng thế giới Skull and Bones của mình, nhưng nó cũng khiến cho người chơi không có được cảm giác đang trải nghiệm Kỷ nguyên Vàng của hải tặc. Tất cả những sự thiếu hụt này cùng vô số vấn đề khác đã khiến cho trải nghiệm của game thủ trở nên hụt hẫng đi khá nhiều.