Charizard là một trong những Pokémon 'khó nuôi' nhất của Ash. Khi còn là Charmander, nó rất thân thiện, dễ thương và hòa đồng. Tuy nhiên, sau khi tiến hóa thì câu chuyện trở nên hoàn toàn khác.
Sau khi tiến hóa trong tập phim 43 - 'Cuộc diễu hành của quân đoàn Exeggutor', con Pokémon thằn lằn lửa này bắt đầu thay đổi tính nết và không còn nghe theo Ash nữa. Hơn thế nữa, mỗi khi Ash triệu hồi nó ra, Pokémon này hoặc là ngủ, không thì khè lửa vào người cậu ta. Nó chỉ thực sự đánh trận khi được gọi ra để đối đầu với những đối thủ mạnh. Nhưng kể cả là như thế, Charizard cũng không chịu tuân theo Ash. Mối quan hệ rắc rối này bắt đầu từ hành trình Indigo tiếp diễn cho tới quần đảo Orange khiến cho các fan phải tự hỏi - bao giờ thì Charizard mới nghe Ash?
Phải tới tập 105 có tên 'Charizard hóa đá', mọi thứ cuối cùng mới trở nên tốt hơn. Trong tập này, Ash đã được một nhà huấn luyện có tên Tad thách đấu. Anh ta đã biết về tiếng tăm của Ash thông qua Rudy ở nhà thi đấu Troviota và muốn thử sức với Ash một lần. Chính từ cuộc đấu này, Charizard đã có những sự thay đổi.
Tad sử dụng Pokémon tử của mình là Poliwrath. Mặc dù bị khắc hệ bởi Pikachu, nó vẫn đánh một trận ra trò và buộc Ash phải tung ra Pokémon cuối cùng của mình là Charizard. Vẫn như mọi khi, Charizard vẫn tỏ ra bất tuân với Ash và không thèm nghe ý kiến của cậu ta. Nó chiến đấu hoàn toàn theo ý thích của mình. Điều này dĩ nhiên không làm khó được Poliwrath, nó dễ dàng hạ gục được con thằn lằn lửa kia. Về Ash, Tad đưa ra lời khuyên rằng cậu ta sẵn sàng đấu lại một lần nữa khi cậu đã có thể điều khiển được Charizard một cách chỉn chu.
Một điều đáng lưu tâm là ở trong thế hệ đầu tiên, hệ lửa không hề kháng được hệ băng, thế nên Charizard đã ăn đòn đáng kể bởi nó còn mang song hệ bay nữa. Từ đây, Charizard đã bị đóng băng hoàn toàn. Khỏi phải nói, Ash và đồng đội của cậu ta đã phải làm việc vô cùng vất vả để 'giải cứu' Charizard. Họ giữ ấm cho Charizard, đốt lửa cho nó, thậm chí cuốn nó vào trong chăn ấm. Ash thậm chí còn xoa bóp cho Charizard một cách tận tình và chính từ lúc này, con thằn lằn bay đã thay đổi.
Sau tất cả, Ash đã có một cuộc tâm sự chân tình cùng với Charizard. Huấn luyện viên của Charizard thực sự muốn bản thân trưởng thành và trở nên tốt hơn để xứng đáng với nó. Để đáp lại Ash, Charizard cũng tự vấn bản thân về cách hành xử của nó cũng như nhớ lại những kỷ niệm giữa đôi bên. Cuối cùng, Ash và Charizard đã thực sự trở thành đồng đội.
Sáng hôm sau, Ash và các bạn của cậu ta lại bị tấn công bởi đội Rocket và Pikachu đã bị bắt đi. Pokémon duy nhất để chiến đấu của Ash lúc này chỉ là một con Charizard mới hồi phục. Rất may là cả hai đã phối hợp ăn ý để đánh bại được đội Rocket. Tad, sau khi chứng kiến sự việc đã đồng ý tái đấu với Ash một lần nữa.
Những thứ xảy ra tiếp theo là điều khiến nhiều fan vô cùng nhớ - Ash và Charizard đã cùng nhau đánh một trận ra trò với Poliwrath. Lần này, Charizard đã tuân theo chỉ dẫn của Ash và đánh bại được đối thủ.
Vậy là sau 60 tập phim, Ash cuối cùng đã điều khiển được 1 trong những Pokémon mạnh nhất của cậu ta. Kể từ lúc này, Ash đã có thể tin tưởng Charizard và tung nó vào các trận đánh lớn của mình, tiêu biểu có thể kể đến cuộc chiến với Blastoise của Gary, Dragonite của Iris và đặc biệt là trận đánh với Articuno. Tuy nhiên, điều quan trọng nhất là tình bạn của họ trở nên bền vững hơn, tin tưởng hơn và nó giúp cho Ash trưởng thành lên rất nhiều.