Thời đại trong Naruto tồn tại chiến tranh tàn khốc, những góc khuất, mặt tối trong xã hội mà đã trở thành chất xúc tác tạo ra quá khứ bi thương của những cái tên phản diện sau đây, khiến cho họ rơi vào màn đêm tội lỗi.
1. Uchiha Madara: Thất bại trong việc bảo vệ danh dự của gia tộc
Chính lời nguyền năm xưa từ Indra Otsutsuki đã dẫn tới việc hai gia tộc là Senju với Uchiha luôn xem nhau như kẻ thù. Madara là người hiểu rõ điều đó khi hắn từng phải chứng kiến các thành viên trong gia tộc ra đi ở trận chiến với phía Senju. Mặc dù đã bắt tay để củng cố hòa bình cho cả hai phía, thì chỉ có duy nhất Hashirama là người thực sự tin tưởng vào gia tộc Uchiha.
Việc thỏa hiệp giữa hai gia tộc khiến cho Madara phải ngày qua ngày giáp mặt với kẻ tước đi mạng sống của em trai mình. Cho rằng bản thân đã phản bội lại người thân và chứng kiến tình cảnh gia tộc Uchiha bị đối xử bất công và gạt ra khỏi bộ máy chính trị trong làng Lá, nên hắn đã rời đi. Để rồi sau này quay trở lại, điều khiển Cửu Vĩ và có trận tử chiến với Hashirama.
2. Uchiha Obito: Gặp tai nạn và bị Madara kiểm soát
Obito Uchiha trước đây vì cứu đồng đội, người bạn thân Kakashi mà bị hòn đá đè nát một bên người. Nhưng cuộc đời của anh vẫn chưa kết thúc, mà lại được cứu sống bởi Madara lúc này đã trở nên già nua và bạch Zetsu.
Nhưng bi kịch lại xảy ra với Obito, khi anh chứng kiến cảnh tượng Rin ra đi dưới tay của Kakashi, mặc dù lý do thực sự là do cô muốn hi sinh bản thân để ngăn không cho Tam vĩ thoát ra ngoài. Trở nên hận đời, Obito thành con rối trong kế hoạch của Madara, là người gây ra vụ tấn công làng Lá 15 năm trước và khơi mào Đại chiến nhẫn giả lần thứ 4.
3. Kabuto: Vô tình giết chết người thân
Kabuto Yakushi từng là một đứa trẻ mồ côi được cưu mang bởi cô nhi viện. Trong khoảng thời gian ở đó, thì sơ Nonō Yakushi xem hắn như con. Lần đầu tiên trong cuộc đời thì Kabuto khi ấy cảm nhận được thế nào là tình mẫu tử.
Với khả năng y thuật thiên phú, thì cả Kabuto lẫn Nono đều được Danzo tới chiêu mộ vào Root, nhưng chỉ có chàng trai trẻ là rời đi. Sau này, trong một lần làm nhiệm vụ thì Kabuto đã gây trọng thương lên một nhẫn giả muốn ám sát mình, nhưng hóa ra đó lại là người mẹ đã chăm sóc hắn. Đắng lòng hơn, do Danzo trước đó gửi hình ảnh chỉnh sửa của Kabuto khi trưởng thành khác khiến cho Nono không hề nhận ra đứa con ngay trước mặt. Chìm sâu trong tuyệt vọng, Kabuto được Orochimaru thu nạp và đóng vai trò của một gián điệp.
4. Kaguya: Bị phản bội bởi nhân loại
Kaguya năm xưa là một trong hai thành viên gia tộc Otsutsuki ngoài vũ trụ xa xôi đặt chân tới trái đất, ăn trái Chakra và trở thành thủy tổ của loại năng lượng này. Vào thời kì xa xưa, Kaguya được con người tôn làm "Nữ thần thỏ" khi bà có công chấm dứt chiến tranh.
Nhưng khi đã cảm nhận được sự ganh ghét, đố kị từ nhân loại và dần trở nên mù quáng với sức mạnh đã khiến cho Kaguya thay đổi. Con người dần mất đi sự tôn sùng vào Kaguya mà thay vào đó họ lại xem bà như ác quỷ. Thế là bà ta đã lên kế hoạch Tsukuyomi để biến con người thành Bạch Zetsu từ thần thụ và lấy lại Chakra từ hai đứa con Hagoromo với Hamura. Tuy vậy, mà Kaguya khi ấy đã thất bại và bị phong ấn ở mặt trăng trong một thời gian rất lâu.
5. Nagato: Đứa trẻ tội nghiệp từ thời kì chiến tranh loạn lạc
Nagato là nhân vật mang theo mình cả tấn bi kịch. Sinh ra và lớn lên trong thời kì chiến tranh tàn khốc, Uzumaki Nagato sớm trở thành trẻ mồ côi sau khi chứng kiến cảnh cha mẹ bị sát hại một cách oan ức. Có vẻ như khoảng thời gian gặp gỡ Yahiko, Konan và được người thầy Jiraiya dạy dỗ là một nét êm đềm duy nhất trong cuộc đời đầy sóng gió của Nagato.
Nhưng sau khi chứng kiến cảnh Yahiko ra đi để bảo vệ cho chính Nagato và Konan, thì nó như lực kéo vô hình đưa chàng trai với cặp mắt Rinnegan rơi vào con đường đen tối để gột rửa thế giới mà anh cho là đã suy tàn bởi ham muốn quyền lợi. Sau này, nhờ có Naruto thì Nagato mới thực sự nhận ra sai lầm mà mình đã gây ra.