Mặc dù là 1 thiên tài trong giới nhẫn giả và đã vì "đại nghĩa diệt thân" nhưng không phải mọi quyết định Uchiha Itachi đưa ra đều đúng đắn. Dưới đây là những quyết định sai lầm của anh chàng trong Naruto:
5. Trên vai anh luôn bị đè nặng bởi cái tên làng Lá
Ngay từ khi còn ở một độ tuổi rất trẻ, Itachi đã nhận thức được vai trò của mình trong việc gìn giữ sự bình yên của Làng Lá. Khi trưởng thành, gánh nặng trên vai anh cũng ngày càng lớn dần theo. Chính vì hòa bình và sự an nguy của Làng Lá luôn thường trực trong tâm trí của Itachi, nên anh sẵn sàng hợp tác với những "Madara" Obito, Danzo mặc cho đây là những kẻ không tốt lành gì. Chính vì cái quyết định này đã đẩy Itachi vào vòng xoáy nghiệt ngã của sự tăm tối, trở thành "con quái vật" sat hại cả gia tộc Uchiha mà nhiều người căm ghét.
4. Biến Sasuke trở thành người tước đoạt mạng sống của mình
Trong vụ thảm sát cả gia tộc Uchiha của Itachi, chỉ 1 mình em trai anh Uchiha Sasuke là còn sống. Itachi muốn được chết dưới bàn tay của em trai để rửa sạch tội lỗi mà mình đã gây ra. Chính vì thế mà anh đã giấu kín đi động cơ thực sự của mình, giả vờ ghét Sasuke và mắng chửi cậu thậm tệ. Từ đó hình thành nên sự căm ghét tột cùng đến từ Sasuke với anh trai. Đây có thể là một nước đi sai lầm của Itachi vì quyết định này của anh đã làm thay đổi hoàn toàn cuộc đời của Sasuke, khiến cho cậu chỉ mang trong mình sự thù hận, bất chấp sai trái để có được sức mạnh.
3. Sử dụng tra tấn tinh thần
Với con mắt Sharingan, thì ảo thuật chính là một trong những vũ khí "vô hình" lợi hại nhất của Itachi, và khả năng sử dụng nó của anh đã đạt tới mức thượng thừa. Đây là một loại nhẫn thuật nguy hiểm, khi những Naruto, Kakashi đặc biệt là Sasuke đều không dưới một lần dính phải.
Tuy vậy thì đây cũng có thể được coi là con dao hai lưỡi, đặc biệt với trường hợp của Sasuke. Vì tra tấn về mặt tâm lý còn mang lại niềm đau gấp nhiều lần so với tác động về mặt vật lý. Sasuke mỗi khi nhìn thấy hình ảnh của người ba, người mẹ đã khuất lại càng thêm hận thù Itachi và chìm sâu vào bóng tối hơn nữa.
2. Cho rằng Amaterasu có thể đánh bại được Tobi
Itachi đã cài ngọn lửa Amaterasu vào con mắt của Sasuke sau trận chiến giữa hai người nhằm bảo vệ cho em trai mình khỏi Tobi. Và nó sẽ được tự động kích hoạt khi nhìn thấy Sharingan của Tobi.
Tuy nhiên thì suy tính của Itachi đã không thể nào đánh bại được một kẻ khó chơi như Tobi. Anh đã không chuẩn bị kĩ càng hơn, vì ngọn lửa Amaterasu khi ấy dù có mạnh mẽ đến đâu thì cũng không thể nào khuất phục được Tobi cả.
1. Chưa từng có động thái nào để ngăn ngừa mối họa Tobi
Với những thông tin mà Itachi nắm được về tổ chức Akatsuki cũng như có thời gian tiếp xúc không hề ít, ấy vậy mà Itachi trước giờ chưa bao giờ lên một phương án cụ thể để loại trừ Tobi, một trong những kẻ khơi mào Đại chiến nhẫn giả lần thứ 4.
Itachi quyết định đứng sang một bên và chỉ có cài Amaterasu vào con mắt của Sasuke sau khi chết như một cách ngăn tác động của Tobi lên người em trai mà mình yêu quý, nhưng kết quả thì lại không mấy thành công. Có nhiều nhận định cho rằng, có thể là do Itachi vẫn chưa thực sự nắm được thông tin để thực hiện hóa tính toán của mình.